NOM DE L’AUTEUR ÉQUIPE DU LYCÉE ÉTABLISSEMENT SCOLAIRE

FICHA « PARA COMENTAR UN CUADRO » 1 L’AUTEUR
NOM DE L’AUTEUR ÉQUIPE DU LYCÉE ÉTABLISSEMENT SCOLAIRE

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Fiche professeur

Nom de l’auteur : Équipe du lycée

Établissement scolaire: Lycée du Grésivaudan Meylan

Courriel : [email protected]

Date : 24/08/2011

TP : Isomérisation de l'azobenzène

Etude documentaire

Le mécanisme de la vision fait intervenir deux types de photorécepteurs, les cônes et les bâtonnets, constitués pour les premiers de 3 pigments visuels et pour les seconds de rhodopsine ou pourpre rétinien.

La rhodopsine, le pigment visuel le plus étudié, est formée de rétinal, une molécule emboîtée dans le site actif d’une protéine appelée opsine.

Le schéma ci-contre résume les différentes transformations chimiques et isomérisations qui se produisent dans un bâtonnet lorsqu’il est soumis à un stimulus lumineux.

Etape 1

-Lorsque la rhodopsine reçoit de la lumière, le rétinal Z s’isomérise dans sa forme rétinal tout E, provoquant la coupure de la liaison entre le rétinal tout E et l’opsine.

La création d’un influx nerveux transmis au cerveau accompagne l’isomérisation du rétinal.

Remarque : la durée de ces réactions d’isomérisation a été étudiée par Ahmed. H.ZEWAIL prix NOBEL de Chimie 1999 et évaluée à quelques dizaines de femtosecondes.

Etape 2

-Le rétinal tout E subit alors une déshydrogénase au cours de laquelle il est transformé en rétinol (vitamine A)

Etape 3

-Le rétinol est ensuite oxydé en rétinal Z par l’intermédiaire du Nicotinamide Adénine Dinucléotide NAD⁺, réaction catalysée par une enzyme : la rétinol déshydrogénase.

Etape 4

- Enfin le rétinal Z se recombine à une molécule d’opsine ; la rhodopsine est prête pour un nouveau cycle.

L’ensemble de ces réactions est à l’origine de la persistance rétinienne.

QUESTIONS

1. Justifier, à l’aide de vos connaissances, la couleur orangée du rétinal.

2. Repérer les groupes caractéristiques présents dans la molécule de rétinol et dans la molécule de rétinal Z ?

3. A l’aide d’un logiciel de modélisation ou de modèles moléculaires, réaliser la molécule de rétinal Z et de rétinal E. Que remarquez-vous ?

Rem : On peut également baser le TP sur une étude documentaire plus complète sur l’étude de la vision : Doc 3 p 126, 127,128 du livre de 1^ère S Nathan sciences expérimentales 1993

Illustration du phénomène à l’origine du processus de la vision.

Il est relativement rare que l’on passe en chimie d’une forme Z à la forme E ou vice versa, simplement sous l’action de la lumière.

C ependant un composé chimique, l’azobenzène de formule C₆H₅-N=N-C₆H₅ présente une forme E stable qui sous l’action de lumière riche en U.V peut se transformer et donner la forme Z.

La réaction d’isomérisation de l’azobenzène sera étudiée par chromatographie sur couche mince (C.C.M). Pour cela, vous disposez :

• D’une cuve à chromatographie préalablement préparée (on y a introduit une hauteur de 0,5 cm de toluène (l’éluant) puis la cuve a été fermée de façon à la saturer en vapeurs d’éluant).

• D’une phase stationnaire constituée de silice fixée sur une plaque de matière plastique ou d’aluminium.

• D’une solution d’azobenzène. (obtenue en dissolvant 0,05g d’azobenzène dans 8 mL de toluène

Rem : on peut sans problème remplacer le toluène par du dichlorométhane (les RF sont pratiquement les mêmes)

Question : après avoir identifié les pictogrammes sur les flacons de l’azobenzène et du toluène, proposer les règles de sécurité à respecter lors de cette expérience.

Mode opératoire :

Préparer la plaque à chromatographie de façon à placer 2 dépôts distincts.

Sous la hotte

• A l’aide d’un cure-dent , effectuer les 2 dépôts avec la solution d’azobenzène

• Cacher l’un des dépôt à l’aide d’un papier aluminium

• soumettre la plaque à la lumière d'une lampe de bureau (à quelques cm) pendant un peu moins d’une trentaine de minutes.

• Procéder à l’élution.

• Sortir la plaque de la cuve, la sécher à l’aide d’un sèche-cheveux sous la hotte. Il n’est pas nécessaire de révéler.

1. Reproduire l’allure du chromatogramme. Interprétez les taches observées ?

2. L a forme de l’azobenzène représentée ci-dessous est-elle la forme Z ou E ? En déduire la formule de l’autre stéréoisomère.

3. Quelle étape de la vision venez-vous de simuler avec cette isomérisation ?

Tags: lycée établissement, l’auteur, équipe, établissement, scolaire, lycée

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