ZADANIE 1 CHEMIA NIEORGANICZNA I ANALITYCZNA (AUTOR DR MARCIN

ZAŁĄCZNIK NR 1 NAZWA I ADRES WYKONAWCY ZADANIE
0DPOWIEDZI NA ZAPYTANIA WYKONAWCÓW ZADANIE PN BUDOWA PRZYDOMOWYCH OCZYSZCZALNI
2002 GRUPA A ZADANIE 1 ZNALEŹĆ MACIERZ X TAKĄ

---

21 ZADANIE W ELEMENCIE R W CZASIE T1
3 WZÓR UMOWY NA ŚWIADCZENIA MEDYCZNE ZADANIE NR 3
4 SPECYFIKACJA PRZEDMIOTU DOFINANSOWANIA MODUŁ IOBSZAR CZADANIE NR

---

ZADANIE 1

Zadanie 1 Chemia nieorganiczna i analityczna (autor dr Marcin Strawski)

20,33 g pewnej soli X rozpuszczono w wodzie, a następnie przeprowadzono jej elektrolizę. Na obu elektrodach wydzieliły się gazy. Gaz wydzielony na anodzie w warunkach normalnych zajmuje objętość 2,24 dm³. Sam roztwór po elektrolizie zmętniał i zrobił się galaretowaty. W celu analizy wyjściowej soli X przeprowadzono także inne próby: po dodaniu roztworu zawierającego jony chlorkowe lub siarczkowe, nie strącał się żaden osad, za to biały osad pojawił się po wprowadzeniu roztworu Na₂CO₃. Inną naważkę soli, również
w ilości 20,33 g poddano analizie termicznej (DTA). W badanym zakresie temperatur zaobserwowano cztery spadki masy. Dwa pierwsze przy temperaturach 120 i 200C były dwukrotnie większe od kolejnych przy temperaturach 240 i 340C. Ubytek masy zmierzony w ostatnim etapie wyniósł 1,8 g, a analiza masowa wydzielonego gazu charakteryzuje się dominującym pikiem przy 18 m/z.

Podaj pełny wzór soli, reakcje zachodzące w elektrolizerze, jak i reakcje zachodzące
w czasie analizy termicznej.

Zadanie 2 Chemia fizyczna (autor dr Marcin Strawski)

Obliczyć entalpię spalania 10,0 dm³ etynu (acetylen) odmierzonych w warunkach standardowych znając standardowe entalpie tworzenia:

etynu: ΔH_tw = 226,51 kJ/mol

dwutlenku węgla: ΔH_tw = -393.13 kJ/mol

wody: ΔH_tw = -241.60 kJ/mol .

Zadanie 3 Chemia organiczna (autor dr Krzysztof Ziach)

Proszę zaproponować sposoby otrzymania z benzenu następujących bromopochodnych:

Komentarz i podpowiedzi do zadania:

1. Zadanie takie wcale nie jest proste i w wielu przypadkach wymaga przeprowadzenia bardzo wielu reakcji. Co więcej, zapewne nie ma tylko jednego poprawnego sposobu projektowania takich syntez, proszę do zadania podejść twórczo. Proszę się „nie bać” dużej liczby etapów, ale oczywiście, starać się by było ich jak najmniej.

2. Proszę wybierać takie reakcje które nie prowadzą „z definicji” do mieszaniny produktów, np. „złą” reakcją jest przedstawione poniżej nitrowanie fenolu, ponieważ produkty orto i para powstają w podobnych ilościach i są trudne do rozdzielenia:

W związku z tym syntezy będą wymagały dodatkowych etapów i sprytnego stosowania grup ochronnych oraz sterowania wpływem kierującym podstawników).

3. „Trik 1” Wielokrotnie wykorzystuje się fakt, że bardzo łatwo można wprowadzić do cząsteczki grupę NO₂ (która dezaktywuje pierścień i kieruje w położenie meta), wykonać konieczne etapy w jej obecności, a potem łatwo ją zredukować do grupy aminowej (która aktywuje pierścień i kieruje w położenie orto i para).

4. „Trik 2” Grupa aminowa jest bardzo użyteczna w takich syntezach i choć „nie ma jej” w finalnych związkach to często wprowadza się ją by:

1. zaktywować pierścień (tak by łatwo wprowadzić jakieś grupy w położenia orto i para względem grupy aminowej)

2. w reakcji diazowania otrzymać diazopochodną, którą bardzo łatwo przekształcić
   w szereg innych grup w reakcji Sandmayera

3. grupę aminową można (gdy przestaje być „potrzebna”) zamienić na atom wodoru, przekształcając ją w dizaopochodną, którą poddaje się reakcji z kwasem H₃PO₂.

5. „Trik 3”. Aktywację pierścienia, którą daje grupa aminowa, można obniżyć przekształcając ją w amid (zwykle acetamid). Co najważniejsze, taka grupa jest zawadą steryczną, niejako osłania pozycję orto i kieruje prawie wyłącznie w pozycję para. Jest to jeden z klasycznych sposobów rozwiązania problemu izomerów.

6. Wiedza szkolna zapewne nie pozwoli na otrzymanie wszystkich bromopochodnych. Jako dodatkowe źródła informacji polecamy akademickie podręczniki chemii organicznej McMurrego oraz Boyda i Morrisona.

Zadanie 4. Chemia organiczna (autor dr Karolina Pułka)

Proszę podać wszystkie oczekiwane produkty poniższych reakcji i przekształceń, w każdym przypadku uwzględniając możliwość przegrupowania produktów pośrednich lub substratów. Przegrupowanie zachodzi wtedy, gdy następuje reorganizacja wiązań i atomów.

1. Przegrupowanie karbokationów

Szereg trwałości karbokationów jest następujący:

O przegrupowaniu karbokationów mówimy wtedy, jeśli po migracji anionu wodorkowego lub prostej grupy alkilowej (np. -CH₃) między sąsiadującymi atomami węgla, z mniej trwałego może powstać bardziej trwały karbokation.

a1)

a2)

a3)

2. Przegrupowanie pinakolinowe

Diole wicynalne w wyniku działania kwasów nieorganicznych ulegają przekształceniu
w odpowiednie ketony. Pierwszy etap tej reakcji polega na protonowaniu jednej z grup –OH,

następnie utraceniu cząsteczki wody z jednoczesnym wytworzeniem trwalszego karbokationu.

b1)

b2)

3. Deaminacja pinakolinowa

1,2-aminoalkohole ulegają reakcji przegrupowania do ketonów, pod wpływem działania NaNO₂/HCl. W pierwszym etapie tworzą się sole diazoniowe (poznane w poprzednim zadaniu).

Alifatyczne jony diazoniowe są jednak bardzo nietrwałe.

c1)

c2)

4. Przegrupowanie Claisena

Etery arylowo-allilowe oraz winylowo-allilowe w podwyższonej temperaturze (> 250 C) ulegają przegrupowaniu Claisena do, odpowiednio, podstawionych fenoli oraz aldehydów lub ketonów. Zachodzi ono zgodnie z mechanizmem pericyklicznym, w którym następuje jednoczesna reorganizacja elektronów, a stan przejściowy ma postać pierścienia
6-członowego. Poniżej przykład reakcji pericyklicznej:

d1)

d2)

Zadanie 5

Wskaż i popraw błędy w poniższych schematach reakcji (uwaga: błędami nie są nieuwzględnienie stechiometrii ani też brak szczegółowych warunków reakcji
np. temperatury, rozpuszczalnika):

1)

2)

3)

4)

5)

6)

Zadanie 6

Zaproponuj metodę syntezy dla każdego związku z poniższych par izomerów:

1. 1-bromopropanu i 2-bromopropanu z alkoholu izopropylowego,

2. m-chloroaniliny i p-chloroaniliny z benzenu,

3. N,N-dimetylobenzyloaminy i N,N-dimetylo-m-toluidyny z benzenu,

4. i z dowolnych substratów,

5. dipeptydów: Ala-Gly oraz Gly-Ala z aminokwasów.

Zadanie 7

Alkohol A o wzorze sumarycznym C₄H₁₀O poddano reakcji z kwasem siarkowym(VI), zaś na izomeryczny alkohol B podziałano kwasem bromowodorowym otrzymując nieizomeryczne produkty, odpowiednio C i D. W widmach ¹H NMR związków A, B, C, D widoczna jest następująca ilość sygnałów: A – 2, B – 4, C – 2, D–3.

1. Podaj wzory i nazwy związków A, B, C, D.

2. Nazwij mechanizmy reakcji A C oraz BD.

3. Jaki będzie wynik reakcji A i B z ZnCl₂/HCl (odczynnik Lucasa)?

4. A i/lub B ulega(ją) reakcji z K₂Cr₂O₇ tworząc produkt(y) E i/lub F, w których widmie IR pojawia się charakterystyczne silne pasmo adsorpcji. Podaj budowę E i/lub F, przybliżoną liczbę falową pasma charakterystycznego oraz grupę odpowiedzialną za jego występowanie.

46 ROČNÍK FYZIKÁLNEJ OLYMPIÁDY ŠKOLSKÝ ROK 200405 ZADANIE
5 EKSTRAKCJA ZADANIE 1 W FAZIE WODNEJ O OBJĘTOŚCI
6 WSOWL POSTĘPOWANIE PRZEDSIĘBIORSTWA NA RYNKU DOSKONALE KONKURENCYJNYM ZADANIE

Tags: (autor dr, organiczna (autor, (autor, marcin, chemia, zadanie, analityczna, nieorganiczna

---

• S VEUČILIŠTE U ZADRU ELABORAT O STUDIJSKOM PROGRAMU OBRAZAC
• Karta Kompetencji Praktykanta i Stopień Praktyka Wstępna Imię i
• ALTERAÇÃO DE MODALIDADE O MUNICÍPIO QUE DESEJE ALTERAR A
• NÁZOV VYSOKEJ ŠKOLY NÁZOV FAKULTY PREŚOVSKÁ UNIVERZITA V PREŠOVE
• CCOF GLOBALGAP CERTIFICATION PROGRAM APPLICATION TO APPLY FOR CCOF’S
• ZAŁĄCZNIK NR 7 DATA ZŁOŻENIA SPRAWOZDANIA RAMOWY WZÓR
• CARACTERIZACION METABOLICA DE SUJETOS CON SOBRE PESOOBESIDAD APARENTEMENTE SANOS
• POLJA OZNAČENA SA SU OBAVEZNA POLJA ZAHTJEV KOJI
• LA DECONSTRUCCIÓN DE LA PINTURA DUVAN O LA INVENCIÓN
• ANDOAINGO UDALA LEITZARAN ABENTURA EGITASMOAN PARTE HARTZEKO BAIMENA EKINTZAREN
• BILL VON HIPPEL (UNSW) DENISE SEKAQUAPTEWA AND PENELOPE ESPINOZA
• LIETUVOS AKUŠERIŲGINEKOLOGŲ DRAUGIJOS ETIKOS KODEKSAS LIETUVOS AKUŠERIŲGINEKOLOGŲ DRAUGIJOS ETIKOS
• INSERT NAME OF FACULTY OR DIVISION HERE APPLICATION TO
• KONYA TİCARET ODASI DIŞ TICARET SERVISI TARIH
• MULTIDIMENSIONAL AND INTEGRATED PEACE OPERATIONS TRENDS AND CHALLENGES BEIJING
• Procedura P42301 Wydanie 5 z Dnia 15032012 r Nadzór
• OCTUBRE DE 2015 NORMATIVA E INFORMACIÓN DE INTERÉS PARA
• ETUDE PRESVAS SYNDROME D’ENCÉPHALOPATHIE POSTÉRIEURE RÉVERSIBLE (PRES) ASSOCIÉ AUX
• SREDNJA ŠKOLA ČAKOVEC JAKOVA GOTOVCA 2 40000 ČAKOVEC OIB
• KEMET FAQ A COMPILATION OF OFFICIAL FAQ AND QUESTIONS
• COUNTY OF PASSAIC BID TALLY SHEET SHERRY ARVANITAKIS QPA
• R4‑2 REQUIREMENTS AS TO SIZE FORM IDENTIFICATION AND FILING
• ANMÄLAN ENLIGT 6 KAP 6 § VAPENLAGEN (199667) TILL
• OBRAZAC ZA PROCJENU DODATNIH I POSEBNIH UVJETA NAZIV ZADRUGE
• CHÍNH PHỦ CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA
• PLANTILLAS CIRCUITO SUB 20 (SEGUNDA CONCENTRACIÓN) REAL MADRID
• EGPGENETIQUE 20 RUE LEBLANC 75908 PARIS CEDEX 15 QUESTIONNAIRE
• 11 LA IMPLEMENTACIÓN DE CURSOS EN LÍNEA EN UNA
• WILLIAM L STULL PROFESSOR OF RHETORIC AT THE UNIVERSITY
• 1 DETERMINACION DE TIPOS DE EMBALAJE PARA MATERIALES 12

• CBD CONVENTION ON BIOLOGICAL DIVERSITY PRESS RELEASE FOR
• CDC UNIFIED PROCESS LESSONS LEARNED POST PROJECT SURVEY
• CALAHORRA GEOGRAFÍA 2º BTO TEMA 2 COMENTARIO DE UN
• BOLSA DE SECRETARIOS INTERVENTORES AÑO 2010 CONVOCATORIA ORDEN
• COMMENTS FROM GRACE DAVIES CHANGES MADE TO SOUTH GLOUCESTERSHIRE’S
• PROYECTO ALACIMA ACTIVIDAD LOS MACRONUTRIENTES Y MICRONUTRIENTES EN EL
• BODIL ENGELS ERINDRINGER OM TJENESTEGØRING PÅ ALLINGÅBRO STATION GLIMT
• EMPLOYMENT OF WASTE SAND TO COMPOSE FIBRE REINFORCED CEMENT
• 2 AKTI VLADE PROPISIVANJEM KRITERIJUMA ZA UTVRĐIVANJE USLOVA
• DESDE INIA LB EJEMPLOS DE INNOVACIÓN UN EJEMPLO PARA
• FIRST TEST OF NATIVE INTERPRETER SUPPOSING THAT DMP RESIDES
• LITURGIA DE DIFUNTOS LA MUERTE ORIGINA INFINIDAD DE SENTIMIENTOS
• METHANE VS PROPANE AS A FUEL SOURCE C11209 TEACHER
• CPUSH (UNIT 1 4) NAME BRITISH COLONIZATION IN
• EVOLUTION OF ABSOLUTISM IN FRANCE HENRY OF NAVARRE BECOMES
• LAND TITLE ACT FORM 31 (SECTION 215 (1)) NATURE
• AKADEMICKI INKUBATOR PRZEDSIĘBIORCZOŚCI (AIP) – KONCEPCJA CELE
• FREQUENTLY ASKED QUESTIONS ON REQUIRED RECEIPTS REFERENCES A) JOINT
• ABSTRAKT TENKNING DISSE SPØRSMÅL TESTER EVNEN TIL ABSTRAKT TENKNING
• TOEPASSING VAN HET VERLAAGD BTWTARIEF VAN 6 OP ONROERENDE