OPPGAVE II – KJEMI A) FUNKSJONELLE GRUPPER I OSELTAMIVIR

I OPPGAVEN ER DET INGEN FORMELLE INNGANGSKRITERIER (MEN
12 LØSNINGSFORSLAG TIL OPPGAVER I AVSNITT 212 2121
122 ÅRSKALENDER – PLAN OVER HMSOPPGAVER MÅNED HMSOPPGAVER

15 KURSOPPGAVER OPPGAVE 1 RT 2000 S 1811 (FINANGER)
2 KURSOPPGAVE ERSTATNINGSRETT ERLING HJELMENG INNLEVERINGSFRIST 6APRIL TETTSTEDET LILLEVIK
3 OPPGAVE 5GRUPPEOPPGAVE AVSLUTTENDE OPPGAVE LINJEKONSTRUKSJON DENNE OPPGAVEN SKAL

OPPGAVE II – KJEMI

OPPGAVE II – KJEMI


a) Funksjonelle grupper i oseltamivir (1):


OPPGAVE II – KJEMI A) FUNKSJONELLE GRUPPER I OSELTAMIVIR


MAKS 5 POENG, 1 POENG FOR HVER FUNKSJONELL GRUPPE


b) Løseligheten av oseltamivir (1) i:


i) I basisk vandig miljø vil forbindelsen ha dårlig løselighet da ingen sure grupper er tilstede i oseltamivir (1).

ii) I nøytralt vandig miljø vil løseligheten være god. Molekylformelen til oseltamivir (1) er C16H28N2O4 slik at de relativt mange polare grupper i molekylet (ester, amin, amid og eter) kan bidra til løselighet i nøytralt vandig miljø ved hjelp av H-bindinger.

iii) I surt vandig miljø vil løseligheten være god, aminet vil protoneres og det dannes et kvaternært aminsalt. Reaksjonsligning må være med.


Fra SciFinder:


Molar Solubility Very Soluble pH 1

Molar Solubility Very Soluble pH 2

Molar Solubility Very Soluble pH 3

Molar Solubility Soluble pH 6

Molar Solubility Soluble pH 7

Molar Solubility Sparingly Soluble pH 9

Molar Solubility Sparingly Soluble pH 10


MAKS 6 POENG

c) Strukturen etter sur hydrolyse:


OPPGAVE II – KJEMI A) FUNKSJONELLE GRUPPER I OSELTAMIVIR


Amin-gruppene vil være som kvaternære aminsalter pga det sure miljøet. I vandig, surt miljø vil eter-bindingen være stabil. Etere kan spaltes vha (hovedsakelig) Lewis-syrer men dette er ikke sentralt pensum i FRM1110. Hvis noen studenter har med eterhydrolyse bør vi se mellom fingrene med det.


MAKS 4 POENG


d) pH når 937 mg av oseltamivir (1) er løst i 50 mL vann:


Mw = 312.2 mol/g og vi har 3 mmol av oseltamivir med konsentrasjon C = 0.06 M i 50 mL vann.


Vi får en syre base reaksjon mellom vann og den basiske amingruppen, dette må studentene ha med. Oseltamivir (1) = B.


OPPGAVE II – KJEMI A) FUNKSJONELLE GRUPPER I OSELTAMIVIR


Vi må finne Kb vha pKb fra pKa. pKb = 14 – pKa = 5.89 og Kb = 1.28x10-6. Likevekten kan løses vha approksimasjon/5%-regelen og [OH-] = 2.78x10-4 og pOH = 3.56. Dermed blir pH = 10.44.


MAKS 5 POENG


e) Stereogene sentra i (2):


OPPGAVE II – KJEMI A) FUNKSJONELLE GRUPPER I OSELTAMIVIR


MAKS 10 POENG, 1 POENG FOR HVERT SENTER OG 1 POENG FOR HVER RETT KONFIGURASJON


f) Fem stereogene sentra gir 25 = 32 mulige isomere. Dobbeltbindingen kan kun være cis pga seksringen.


MAKS 2 POENG


f) Den mest stabile konformasjonen av forbindelse 4, som er cis 1,2-disubstitutert, vil være med tert-butyl gruppen ekvatorialt:


OPPGAVE II – KJEMI A) FUNKSJONELLE GRUPPER I OSELTAMIVIR


MAKS 4 POENG


h) Når forbindelse 4 behandles med natriumetoksid (NaEtO) ved romtemperatur får vi en E2 reaksjon. De to produktene som dannes:


OPPGAVE II – KJEMI A) FUNKSJONELLE GRUPPER I OSELTAMIVIR


Forklaringen ligger i E2-mekansimen hvor basen etoksid plukker opp det protonet som står anti til den utgående gruppen.


Det blir dannet mest av produktet som har den mest stabile dobbeltbindingen.


MAKS 6 POENG


i) Generell mekanisme for sur ester hydrolyse er vist under, produktene blir:


OPPGAVE II – KJEMI A) FUNKSJONELLE GRUPPER I OSELTAMIVIR


OPPGAVE II – KJEMI A) FUNKSJONELLE GRUPPER I OSELTAMIVIR


MAKS 8 POENG


MAKS 50 POENG FOR OPPGAVE II

Vi bruker denne karakter/poengskalaen:


Karakter A: 50-45 poeng

Karakter B: 44-40 poeng

Karakter C: 39-30 poeng

Karakter D: 29-25 poeng

Karakter E: 24-20 poeng

Karakter F: 0-19 poeng


6 OPPGAVE 1 HVA ER HOVEDREGELEN OM OFFENTLIGHET I
ARBEIDSOPPGAVE MED VURDERING LÆRLING LÆREKANDIDAT NAVN LÆREFAG
AVTALE OM PROSJEKTOPPGAVE DEN   BLE FØLGENDE AVTALE


Tags: funksjonelle grupper, funksjonelle, grupper, oppgave, oseltamivir, kjemi