OPPGAVE II – KJEMI
a) Funksjonelle grupper i oseltamivir (1):
MAKS 5 POENG, 1 POENG FOR HVER FUNKSJONELL GRUPPE
b) Løseligheten av oseltamivir (1) i:
i) I basisk vandig miljø vil forbindelsen ha dårlig løselighet da ingen sure grupper er tilstede i oseltamivir (1).
ii) I nøytralt vandig miljø vil løseligheten være god. Molekylformelen til oseltamivir (1) er C16H28N2O4 slik at de relativt mange polare grupper i molekylet (ester, amin, amid og eter) kan bidra til løselighet i nøytralt vandig miljø ved hjelp av H-bindinger.
iii) I surt vandig miljø vil løseligheten være god, aminet vil protoneres og det dannes et kvaternært aminsalt. Reaksjonsligning må være med.
Fra SciFinder:
Molar Solubility Very Soluble pH 1
Molar Solubility Very Soluble pH 2
Molar Solubility Very Soluble pH 3
Molar Solubility Soluble pH 6
Molar Solubility Soluble pH 7
Molar Solubility Sparingly Soluble pH 9
Molar Solubility Sparingly Soluble pH 10
MAKS 6 POENG
c) Strukturen etter sur hydrolyse:
Amin-gruppene vil være som kvaternære aminsalter pga det sure miljøet. I vandig, surt miljø vil eter-bindingen være stabil. Etere kan spaltes vha (hovedsakelig) Lewis-syrer men dette er ikke sentralt pensum i FRM1110. Hvis noen studenter har med eterhydrolyse bør vi se mellom fingrene med det.
MAKS 4 POENG
d) pH når 937 mg av oseltamivir (1) er løst i 50 mL vann:
Mw = 312.2 mol/g og vi har 3 mmol av oseltamivir med konsentrasjon C = 0.06 M i 50 mL vann.
Vi får en syre base reaksjon mellom vann og den basiske amingruppen, dette må studentene ha med. Oseltamivir (1) = B.
Vi må finne Kb vha pKb fra pKa. pKb = 14 – pKa = 5.89 og Kb = 1.28x10-6. Likevekten kan løses vha approksimasjon/5%-regelen og [OH-] = 2.78x10-4 og pOH = 3.56. Dermed blir pH = 10.44.
MAKS 5 POENG
e) Stereogene sentra i (2):
MAKS 10 POENG, 1 POENG FOR HVERT SENTER OG 1 POENG FOR HVER RETT KONFIGURASJON
f) Fem stereogene sentra gir 25 = 32 mulige isomere. Dobbeltbindingen kan kun være cis pga seksringen.
MAKS 2 POENG
f) Den mest stabile konformasjonen av forbindelse 4, som er cis 1,2-disubstitutert, vil være med tert-butyl gruppen ekvatorialt:
MAKS 4 POENG
h) Når forbindelse 4 behandles med natriumetoksid (NaEtO) ved romtemperatur får vi en E2 reaksjon. De to produktene som dannes:
Forklaringen ligger i E2-mekansimen hvor basen etoksid plukker opp det protonet som står anti til den utgående gruppen.
Det blir dannet mest av produktet som har den mest stabile dobbeltbindingen.
MAKS 6 POENG
i) Generell mekanisme for sur ester hydrolyse er vist under, produktene blir:
MAKS 8 POENG
MAKS 50 POENG FOR OPPGAVE II
Vi bruker denne karakter/poengskalaen:
Karakter A: 50-45 poeng
Karakter B: 44-40 poeng
Karakter C: 39-30 poeng
Karakter D: 29-25 poeng
Karakter E: 24-20 poeng
Karakter F: 0-19 poeng
6 OPPGAVE 1 HVA ER HOVEDREGELEN OM OFFENTLIGHET I
ARBEIDSOPPGAVE MED VURDERING LÆRLING LÆREKANDIDAT NAVN LÆREFAG
AVTALE OM PROSJEKTOPPGAVE DEN BLE FØLGENDE AVTALE
Tags: funksjonelle grupper, funksjonelle, grupper, oppgave, oseltamivir, kjemi